• To 1989 Κάνουν τις πρώτες τους εμφανίσεις στο ΑΝ

 Το 1990 ηχογραφούν τον δίσκο ΤΡΥΠΕΣ ΣΤΟ ΠΑΡΑΔΕΙΣΟ και παίζουν για πρώτη φορά εκτός Ελλάδας στο φεστιβάλ του Belfort στη Γαλλία. Οι εμφανίσεις στο ΑΝ είναι πια συχνές

• Το 1991 μαζεύουν στην πρώτη τους συναυλία στον Λυκαβηττό 3.500 άτομα. Καθιερώνονται πλέoν ως η καλύτερη ροκ μπάντα της Ελλάδας.

• Στο συγκρότημα προστίθεται ένα ακόμα μέλος, ο Ασκληπιός Ζαμπέτας, στις κιθάρες.  Το 1993 κυκλοφορεί ο τέταρτος δίσκος τους, τα ‘9 ΠΛΗΡΩΜΕΝΑ ΤΡΑΓΟΥΔΙΑ’. Ο δίσκος αυτός κάνει πλέων τις Τρύπες πιο μεγάλο συγκρότημα στο ελληνικό ροκ. Αυτό αποδεικνύουν τα 10.000 άτομα στη συναυλία στο Λυκαβηττό.Την ίδια χρονιά γράφουν τη μουσική της ταινίας Η εποχή των δολοφόνων του Νίκου Γραμματικού.

 Το 1994 ο Γιάννης Αγγελάκας και ο Γιώργος Καρράς σε συνεργασία με τον Γιώργο Χριστιανάκη κυκλοφορούν το άλμπουμ ΥΠΕΡΟΧΟ ΤΙΠΟΤΑ. Στο ίδιο δίσκο περιέχεται και το soundtrack της ταινίας ‘Η εποχή των δολοφόνων’.

 Την ίδια χρονιά κυκλοφορεί το 5ο άλμπουμ των Τρυπών, ο διπλός δίσκος ΚΡΑΤΑ ΤΟ ΣΩΟΥ ΜΑΪΜΟΥ. Περιέχει τα LIVE κομμάτια από τις συναυλίες που έδωσαν οι Τρύπες στις 25,26,27 και 28 Φεβρουαρίου του 1994 στο ΡΟΔΟΝ LIVE, καθώς και μερικά γνωστά τραγούδια σε ακουστική εκτέλεση. Μαζί με την έκδοση του άλμπουμ σε δίσκο, κυκλοφορεί και ένα 45άρι με το soundtrack της ταινίας ‘H εποχή των δολοφόνων’. Το άλμπουμ αυτό σπάει τα ταμεία.

• Το 1994 οι Τρύπες εμφανίζονται πρώτη φωρά στο Marquee στο Λονδίνο.
  Στο Λυκαβηττό για δύο βραδιές. Την πρώτη βραδιά επίθεση χούλιγκαν με πέτρες εναντίον του κόσμου και του συγκροτήματος. Τα πρωτοσέλιδα των εφημερίδων οργιάζουν περί "βανδάλων", "αναρχικών", "γνωστών-αγνώστων", καθώς και το διάσημο 'ΡΟΚ ΑΙΜΑ', χωρίς καμμία διάκριση. Χιλιάδες κόσμου βαπτίζονται χούλιγκαν. Λίγα χρόνια μετά θα αντιληφθούν ότι έχουν να κάνουν με μία μεγάλη, πραγματικά, μπάντα.
  Η δεύτερη βραδιά ακυρώνεται.
  
• Το 1996 εμφανίσεις sold out σε όλη την Ελλάδα, στον Μύλο, στο Ρόδον αλλά και στην Αγγλία, στο Manchester και στο Marquee στο Λονδίνο. 8.000 κόσμος στο Στάδιο Ειρήνης και Φιλίας.

 Το 1996 κυκλοφορεί ο δίσκος ΚΕΦΑΛΙ ΓΕΜΑΤΟ ΧΡΥΣΑΦΙ, ο οποίος γίνεται χρυσός μέσα σε δύο εβδομάδες.

Το 1998 οι Τρύπες εμφανίζονται στο Rockwave Festival. Ακουλουθούν live στο Θέατρο Δάσους της Θεσσαλονίκης και στον Λυκαβηττό.

Το Μάρτιο του 1999 πραγματοποιούν κοινές συναυλίες με το Φιλανδικό συγκρότημα CMX, στο Μύλο στη Θεσσαλονίκη, στο ΡΟΔΟΝ, στο Τavastia στο Helsinki και στο Τulli-klubi στο Tampere. Κυκλοφορεί ο δίσκος ΜΕΣΑ ΣΤΗ ΝΥΧΤΑ ΤΩΝ ΑΛΛΩΝ, ενώ ακολουθεί μια περιοδεία για την προώθησή του. Τον Οκτώβριο κάνουν δύο μεγάλες συναυλίες στη Σφεντόνα.

To 1999 κυκλοφορεί το βιβλίο του Αγγελάκα ΠΩΣ ΤΟΛΜΑΣ ΚΑΙ ΝΟΣΤΑΛΓΕΙΣ, ΤΣΟΓΛΑΝΕ; 

Ο Γιώργος Χριστιανάκης με τον Ασκληπιό Ζαμπέτα και τον Γιάννη Αγγελάκα υπογράφουν τη μουσική της ταινίας "Χώμα και νερό" του Παναγιώτη Καρκανεβάτου. Ο Γιάννης Αγγελάκας παίζει και ένα ρόλο στην ταινία και έχει γράψει και τους στίχους στο κομμάτι του τέλους.

• Τον Μαϊο του 2000 κυκλοφορεί το soundtrack της ταινίας Χώμα Και Νερό από τη ΧΑ!!! Μουσικές Παραγωγές (εταιρία που διευθύνει ο Γιάννης Αγγελάκας) και την Virgin.
• Kάπου στο 2000 κυκλοφορεί και ο δίσκος του Θανάση Παπακωνσταντίνου "Βραχνός Προφήτης" που συμμετέχουν ο Γιάννης Αγγελάκας και ο Μπάμπης Παπαδόπουλος.